ธีรศิลป์ แดงดา เกิดเมื่อวันที่ 6 มิถุนายน พ.ศ. 2531 ที่จังหวัดกรุงเทพมหานคร จบการศึกษาระดับชั้นมัธยมศึกษาตอนปลายจากโรงเรียนอัสสัมชัญธนบุรี เริ่มเล่นฟุตบอลกับสโมสรโรงเรียนจ่าอากาศ(ดิวิชั่น1)เมื่อฤดูกาล 2548 ราชประชาเมื่อปี 2549 และถูกยืมตัวมาเล่นให้สโมสรจ่าอากาศในช่วงครึ่งฤดูกาลแรกของลีกดิวิชั่น 1ฤดูกาล 2550 จากนั้นช่วงครึ่งฤดูกาลหลังจึงย้ายลงมาเล่นให้สโมสรเมืองทองฯ ยูไนเต็ดในดิวิชั่น 2 ต่อมาก็ได้เป็นหนึ่งในสามนักฟุตบอลของไทยที่ได้ไปทดสอบฝีเท้าที่สโมสรแมนเชสเตอร์ ซิตี้ จนกระทั่ง สเวน โกรัน อิริคสัน ผู้จัดการทีมของแมนเชสเตอร์ ซิตี้ในขณะนั้น ได้มาเซ็นสัญญาซื้อตัวจากสโมสรราชประชาเมื่อวันที่ 16 พฤศจิกายน พ.ศ. 2550 ด้วยค่าตัว 1.5ล้านบาท

หลังเซ็นสัญญาย้ายไปร่วมทีมแมนเชสเตอร์ ซิตี้ ธีรศิลป์ แดงดา ประสบปัญหาเกี่ยวกับการขอใบอนุญาตทำงานในอังกฤษโดยกระทรวงมหาดไทยของอังกฤษ ไม่ออกใบอนุญาตให้ จึงไม่สามารถลงเล่นให้ต้นสังกัดได้ แมนเชสเตอร์ ซิตี้จึงส่งตัวไปให้ทีมกลาสส์ฮ็อปเปอร์ ซูริคในสวิตเซอร์แลนด์ยืม ตัวเพื่อแก้ปัญหานักเตะไม่ได้ลงเล่น แต่ก็ไม่สามารถสอดแทรกขึ้นมาอยู่ในทีมชุดแรกของกลาสส์ฮอปเปอร์ ซูริคได้ จึงได้แต่เล่นอยู่กับทีมชุดเยาวชนของทีม และทำให้มีกระแสข่าวการย้ายกลับมาเล่นในประเทศไทยอีกครั้ง

ปลายฤดูกาล 2551 ธีรศิลป์ แดงดา เดินทางกลับมาเล่นฟุตบอลในประเทศไทยโดยลงเล่นในดิวิชั่น 2 ให้สโมสรราชประชาอดีต ต้นสังกัดเก่าด้วยสัญญายืมตัว 5 นัด และช่วยให้สโมสรรอดจากการตกชั้นได้สำเร็จ ก่อนจะถูกยกเลิกสัญญาจากแมนเชสเตอร์ ซิตี้ สโมสรต้นสังกัดที่แท้จริงในเวลาต่อมา

ฤดูกาล 2552 ธีรศิลป์ แดงดา เซ็นสัญญาย้ายมาร่วมทีมเมืองทองฯ ยูไนเต็ดแบบไม่มีค่าตัว หลังจากเคยเล่นให้สโมสรนี้มาแล้วในระดับดิวิชั่น 2 และลงสนามในไทยพรีเมียร์ลีกเป็นนัดแรกเมื่อวันที่ 8 มีนาคม พ.ศ. 2552 ในเกมส์ที่เปิดบ้านชนะการท่าเรือไทย3-0 ซึ่งเขาเป็นคนยิงประตูแรกให้ทีมขึ้นนำ และนัดนี้ถือเป็นการลงเล่นในลีกสูงสุดของไทยเป็นครั้งแรกของเจ้าตัวด้วย